Химия

 


 

Производство

Сырье и энергия
Сера и серная кислота
Связанный азот
Удобрения и химикаты
Силикаты
Кислоты щелочи хлор
Металлы
Алюминий
Чугун и сталь
Полупроводники
Топливо
Органический синтез
Синтетические соединения
История химии
Химия земли
Химия и научно-технический прогресс
Химия в быту
Органическая химия



Яндекс.Метрика

Формула Кекуле

Казалось бы все ясно: формула Кекуле неверна, надо ее забыть, заменить другой, более точно передающей истинное положение вещей, например, шестиугольником со вписанной в него окружностью (эта окружность символизирует шестерку я-электронов, усредненных между всеми атомами углерода).
Но химики не спешат расставаться с формулой Кекуле: она удобна и привычна и для многих целей вполне удовлетворительна. Главное только — помнить, что схрывается за этой формулой.
В 30-е годы американский ученый Лайнус Полинг нашел новое применение привычной, но неточной формуле. Формула Кекуле была использована в квантовохимических расчетах молекулы бензола.
Известно, что электрон обладает одновременно свойствами частицы и волны. Поведение электрона в квантовой механике описывается так называемой волновой функцией (пси). Для того чтобы определить вид этой функции, необходимо решить уравнение Шредингера, которое показывает зависимость изменения Ф от силового поля, в котором движется электрон. Это уравнение имеет достаточно сложный вид: где Е — полная энергия электрона, V — его потенциальная энергия, т — масса электрона, А — постоянная Планка.
В этом уравнении V2 — это оператор, который означает дифференцирование функции э, т. е.
Сложно? Еще сложнее решение этого уравнения. Но пусть не пугается читатель, не знакомый с высшей математикой —мы не будем решать уравнения Шредингера. В большинстве случаев (мы имеем в виду многоэлектронные молекулы) эта задача непосильна даже для электронно-вычислительных машин. Но ученые находят приближенные методы, которые позволяют все-таки на основе расчета узнать многое о поведении электронов в молекуле. Один из таких методов и предложил Полинг, Полинг представляет бензол в виде двух формул Кекуле (Ап В):
Волновая функция ф для реально существующей молекулы бензола приближенно равна сумме волновых функций не существующих в действительности структур А и В:
Волновую функцию называют резонансной.
При всех таких формальных математических манипуляциях главное — не забывать, что отдельные резонансные структуры А и В не выражают реальных состояний молекулы бензола. Основоположники описываемой нами теории резонанса проводили такое сравнение.
Мул — эго гибрид лошади с ослом. И поэтому, если мы хотим человеку, никогда не видевшему мула, описать это животное, мы можем рассказать о лошади, об осле, а потом заявить: мул — это нечто среднее. Такое сравнение страдает одним недостатком — и осел, и лошадь, и мул существуют в действительности, а циклогексатриен, изображаемый формулой Кекуле, не встречается в природе.
В теории резонанса бензол изображается двумя структурами Кекуле с «обоюдной» стрелкой между ними.
Здесь следует вспомнить, что еще Кекуле понимал недостатки своей формулы и ввел представление о постоянном перемещении двойных связей. В результате такого перемещения структура А, по Кекуле, быстро и обратимо переходит в структуру В.
Кекуле, как мы знаем, обозначал это двумя стрелками.
Есть ли разница между стрелками Кекуле и стрелкой в теории резонанса? Есть, и разница прин** ципиальная.
У Кекуле стрелки обозначают процесс, идущий во времени. Предположим, что мы имеем фотоаппарат, позволяющий фотографировать молекулу бензола с любой, сколь угодно короткой выдержкой. Сфотографируем скопление молекул бензола с выдержкой меньшей, чем то время, которое требуется для перехода структуры А в структуру В и наоборот. Что мы увидим на фотоснимке? Что половина всех молекул бензола присутствует в виде структуры А, другая половина — з виде структуры В. Но достаточно повернуть структуру А на 60° в плоскости чер-тежа, и она совпадет со структурой В. Значит, на предполагаемом снимке мы увидим все молекулы в виде структуры по Кекуле: в шестиугольниках
должны будут чередоваться связи разной длины — двойные и простые.
Но мы знаем, что современные физические методы установили отсутствие перемещений двойных связей по молекуле. Значит, изображать молекулу бензола по Кекуле — в виде двух структур с двумя стрелками между ними — в корне неверно.
Теперь обратимся к обоюдоострой стрелке.
Вспомним древнюю мифологию. Кентавр — гибрид человека и лошади, сфинкс — гибрид человека и льва. В этих случаях мы, желая описать кентавра и сфинкса, можем сделать это таким образом:
кентавр:             человек ч—> лошадь
сфинкс:               человек ч—> лев
Итак, мы теперь имеем примеры всех трех типов описания гибридов: 1) и гибрид, и его родители существуют (мул); 2) родители реально существуют, гибрид—плод воображения (кентавр, сфинкс); 3) гибрид реально существует, а родители — плод воображения, абстракции (бензол и формулы Кекуле).



Меню раздела

Органическая химия
Метан, этилен, ацетилен
Как получить метан?
Двойная связь
Тройная связь
Бензол
Формула Кекуле за и против
Шестерка электронов
Формула Кекуле
Ароматичность – отнюдь не пахучесть
Основа основ начало
Экскурс в глубь истории
«Дремучий лес» органической химии
Химическое строение тел
Что такое органическая химия?
«Изюминки» молекул
Углерод, водород, кислород
Азот
Несколько функциональных групп в одной молекуле
Молекулы и зеркало
«Уголь плюс вода»
Шестнадцать изомеров
Сахар, крахмал и клетчатка
Спирт из сахара и сахар из воздуха
Полисахарид крахмал
Аминокислота плюс аминокислота
Белки и капрон
Белок белку рознь
Тайна серповидной анемии
Как синтезируют белок
Молекула белка в пространстве
Химия наследственности
Что такое гетеро-циклы?
Фридрих Мишер
Основания, нуклеозиды, нуклеотиды
ДНК
Что такое ген?
Ферменты
Лекарства и яды
Почему стрептоцид лечит?
Микробы против микробов
Многоликие алкалоиды
Снотворные
Как ищут новые лекарства?
Органические соединения
Металл соединяется с углеводородом
Неорганический бензол
Силикон – каучук из кремнезема
Хлорофос, зарин и другие
Самый агрессивный элемент
Второе дыхание металлоорганической химии
Цвет и свет
Почему тела окрашены?
Разные теории
Какие бывают красители?
Химия и свет
Как работает химик?
Колба – инструмент химика
Выделение и очистка
«Хроматография» означает «цветопись»
Охарактеризовать вещество
О том, как физики помогают химикам
Сжигая вещество, узнаем его формулу
Химик «видит» молекулу
Для чего химику ультрафиолетовые и инфракрасные лучи?
Ядерный магнитный резонанс
Молекулу разбивают на осколки
Заключение


 

© 2011 Химическая промышленность
Копирование материалов сайта разрешается только с указанием прямой индексируемой ссылки на источник.