Химия

 


 

Производство

Сырье и энергия
Сера и серная кислота
Связанный азот
Удобрения и химикаты
Силикаты
Кислоты щелочи хлор
Металлы
Алюминий
Чугун и сталь
Полупроводники
Топливо
Органический синтез
Синтетические соединения
История химии
Химия земли
Химия и научно-технический прогресс
Химия в быту
Органическая химия



Яндекс.Метрика

Металл соединяется с углеводородом

Вовсе не каждое органическое соединение, содержащее атом металла, называется металлоорганическим, Вот формула ацетата калия.
В этой соли есть органическая часть — ацетат-ион, есть и ион металла, но это, не металлоорганическое соединение. Истинно металлоорганические соединения — такие, в которых содержится связь металл — углерод.
Итак, начнем с металлов первой группы, т. е. со щелочных металлов.
Металлоорганические производные щелочных металлов — одни из самых активных, самых реакционноспособных соединений. Эти твердые бесцветные вещества часто загораются на воздухе, с кислотами и водой они реагируют мгновенно, даже со взрывом. Поэтому часто их не выделяют в чистом виде, а, едва получив на одной из стадий синтеза, сразу же «запускают» в дальнейшие превращения. Лучше всегб изучены производные натрия и лития.
Металлоорганические производные натрия — это в основном ионные соединения. Получают их действием металлического натрия на галогеналкилы. Например, для этил-натрия:
СНз СНг—С1 + 2Ма —> СН3СН2Ка+ + №С1.
Это соединение может реагировать дальше с другой молекулой этил-хлорида и давать бутан:
СН3СН2Ка+ + С1СН*СНз —> СН3СН2СН2СН3 + ЫаО!
Это уже знакомая нам реакция Вюрца. Итак, один из способов получения углеводородов — не что иное как реакция с промежуточным образованием металлоорганического производного.
Второй пример, когда металлоорганическое производное образуется на промежуточных стадиях реакции — полимеризация непредельных соединений. Именно полимеризацией бутадиена под действием натрия был получен первый советский синтетический каучук (1930 г.). Руководил этой работой выдающийся химик-органик С. В. Лебедев.
Сейчас искусственный каучук, полностью идентичный натуральному, получают действием литийорганических соединений на изопрен. Чаще всего берут бутиллитий. На первой стадии бутиллитий атакует молекулу изопрена, радикал бутил присоединяется к одному концу, литий — к другому (литийорганические соединения построены не ионно, а ковалентно). Новое литийорганическое соединение присоединяется ко второй молекуле изопрена, затем «нанизывается» третья, и так далее, пока не получится длинная полимерная цепь.

Большое преимущество такого процесса — образуются двойные связи цис-конфигурации. Регулярность структуры резко улучшает свойства каучука и придает ему сходство с натуральным продуктом.
Металлоорганические соединения элементов I группы (в практике чаще всего применяют производные лития) присоединяются не только к углерод — углеродной двойной связи. Охотно реагируют с металлоорганическим производным натрия или лития органические соединения, содержащие карбонильную, нитрильную и другие группы. Вот как реагирует бутил-литий с кетоином.
Таким образом, мы из кетона получаем третичный спирт. Происходит образование новой углерод — углеродной связи, а это значит, что такую реакцию можно использовать для синтеза новых органических соединений.
Еще большее значение для органического синтеза имеют открытые в 1900 г. французским химиком В. Гриньяром магиийорганические соединения (мы переходим ко второй группе элементов).
Если стружки магния залить в колбе совершенно сухим эфиром и постепенно прибавлять в колбу какое-нибудь органическое соединение, содержащее галоген, то магний растворится, получится бесцветный прозрачный раствор. Образуется так называемый реактив Гриньяра. Его строение можно записать так:
Какие огромные возможности для органического синтеза дают реактивы Гриньяра, видно хотя бы из приведенной здесь сводной схемы.
Достаточно широко применяются в органическом синтезе и производные цинка и кадмйя. Первое в истории металлоорганическое соединение — диэтилцинк СгНбЬЗп — было получено английским химиком Франкландом в 1849 г. А вот металлоорганические соединения Ве, Са, 5г и Ва изучены гораздо меньше.
Очень много внимания уделяют химики металлов органическим производным ртути, которые можно получить через уже известные нам реактивы Гриньяра. Впрочем, от магнийорганических соединений можно перейти к производным многих других металлов, да и неметаллов, как показано на схеме. Мы расскажем только о некоторых самых «знаменитых».
III группа периодической системы: алюминий. Алюминийорганические соединения—весьма реакционноспособные, самовозгорающиеся на воздухе вещества— нашли широчайшее применение. В 1953 г. немецкий химик К. Циглер (ФРГ) и итальянский химик Дж. Натта обнаружили, что триалкилалюминий КзА1 с добавкой четыреххлористого титана ТЮЦ — прекрасный катализатор полимеризации эти* лена и других олефинов. Катализаторы Циглера — Натта позволяют проводить процесс полимеризаций при низком давлении. Именно этому открытию мы обязаны тем, что изделия Виз полиэтилена и других полиолефинов так широко -вошли в нашу жизнь. В 1963 г. ученые были удостоены Нобелевской премии.
Получаются же триалкилалюминиевые соединения по способу, открытому Циглером в 1955 г. — действием олефина и водорода на порошок алюминия:
2А1 + 6СН2=СН2 + ЗН2 —> 2А1(С2Н5)3
IV           группа: германий, олово, свинец (кремний — неметалл, к его органическим производным мы еще вернемся). Все эти металлы четырехвалентны и, следовательно, могут присоединять четыре органических радикала. Наряду с алкилами может быть связан с металлом и галоген. Вот, например, набор соединений, содержащих атом олова, хлор и этил:
8пС14, С2Нд5пС13, (С2Н5)28пС12, (С2Н6)35пС1, (С2Н5)4$п
Оловоорганические соединения находят применение в практике — стабилизируют пластмассы, служат для борьбы с грибковыми заболеваниями животных и растений. Но их известность меркнет по сравнению с популярностью ТЭС — так сокращенно называют тетраэтилсвинец (СгИ6РЬ. В 1922 г. было найдено, что небольшие добавки тетраэтилсвинца к бензину резко улучшают его антидетонационные свойства. К великому сожалению, ТЭС — чрезвычайно ядовитое соединение и, разумеется, применение его в автомобилях отнюдь не способствует очищению окружающей среды. Ему сейчас упорно ищут замену.
В V группе менделеевской таблицы находятся два непереходных металла — сурьма и висмут. Для них также известны металлоорганические соединения, их довольно много и некоторые из них даже применяются как лекарственные препараты.
Теперь снова вернемся к началу периодической системы и рассмотрим по порядку органические производные неметаллов (кроме, разумеется, обычных для органики элементов — азота, кислорода, серы, хлора, брома и иода).




Меню раздела

Органическая химия
Метан, этилен, ацетилен
Как получить метан?
Двойная связь
Тройная связь
Бензол
Формула Кекуле за и против
Шестерка электронов
Формула Кекуле
Ароматичность – отнюдь не пахучесть
Основа основ начало
Экскурс в глубь истории
«Дремучий лес» органической химии
Химическое строение тел
Что такое органическая химия?
«Изюминки» молекул
Углерод, водород, кислород
Азот
Несколько функциональных групп в одной молекуле
Молекулы и зеркало
«Уголь плюс вода»
Шестнадцать изомеров
Сахар, крахмал и клетчатка
Спирт из сахара и сахар из воздуха
Полисахарид крахмал
Аминокислота плюс аминокислота
Белки и капрон
Белок белку рознь
Тайна серповидной анемии
Как синтезируют белок
Молекула белка в пространстве
Химия наследственности
Что такое гетеро-циклы?
Фридрих Мишер
Основания, нуклеозиды, нуклеотиды
ДНК
Что такое ген?
Ферменты
Лекарства и яды
Почему стрептоцид лечит?
Микробы против микробов
Многоликие алкалоиды
Снотворные
Как ищут новые лекарства?
Органические соединения
Металл соединяется с углеводородом
Неорганический бензол
Силикон – каучук из кремнезема
Хлорофос, зарин и другие
Самый агрессивный элемент
Второе дыхание металлоорганической химии
Цвет и свет
Почему тела окрашены?
Разные теории
Какие бывают красители?
Химия и свет
Как работает химик?
Колба – инструмент химика
Выделение и очистка
«Хроматография» означает «цветопись»
Охарактеризовать вещество
О том, как физики помогают химикам
Сжигая вещество, узнаем его формулу
Химик «видит» молекулу
Для чего химику ультрафиолетовые и инфракрасные лучи?
Ядерный магнитный резонанс
Молекулу разбивают на осколки
Заключение


 

© 2011 Химическая промышленность
Копирование материалов сайта разрешается только с указанием прямой индексируемой ссылки на источник.