Химия

 


 

Производство

Сырье и энергия
Сера и серная кислота
Связанный азот
Удобрения и химикаты
Силикаты
Кислоты щелочи хлор
Металлы
Алюминий
Чугун и сталь
Полупроводники
Топливо
Органический синтез
Синтетические соединения
История химии
Химия земли
Химия и научно-технический прогресс
Химия в быту
Органическая химия



Яндекс.Метрика

Какие бывают красители?

Основное применение органических красителей — окрашивание различных материалов, волокон, пряжи, тканей — натуральных и синтетических, а также бумаги, изделий из кожи...
Иметь цвет — этого еще недостаточно, чтобы органическое соединение стало красителем. Одно из важнейших условий — само красящее вещество должно прочно связываться с окрашиваемым материалом.
Самый простой способ крашения — применение прямых красителей. Хлопчатобумажные и полушерстяные ткани просто погружают на какое-то время в водный раствор красителя. Гидроксилы и аминогруппы красителя образуют водородные связи с гидроксилами целлюлозы, что и удерживает краситель на материале.
Один из первых прямых красителей был получен в 1884 г. Беттигером из бензидина и нафтионовой кислоты. Он имеет, как, впрочем, многие красители, довольно сложную, громоздкую формулу:
Как видим, в состав этого красителя, называемого «конго красный», входят сульфогруппы. Они способствуют растворению вещества в воде. Многие красители получают из составляющих их соединений прямо на ткани.
Весьма обширно семейство азокрасителей. Они получаются реакцией азосочетания. Сначала из ароматического амина приготовляют действием азотистой кислоты соль диазония. Затем этой солью действуют на фенол или другой ароматический амин, в нашем случае — диметиланилин. Идет замещение водорода в /га/?а-положении к диметил-аминогруппе, и получается азокраситель: метиловый оранжевый.
Так получают прямые красители, например, конго красный; можно проводить азосочетание и прямо на ткани.
Рассмотрим на простейшей модели — аналоге метилового оранжевого (уберем из него сульфогруп-Пу) _ оптические свойства красителя. Почему это соединение окрашено?
Во-первых, как мы говорили, у него богатая система сопряжения: фенильное кольцо, двойная связь N=N1, второе фенильное кольцо, диметиламиногруппа со свободной парой электронов. Далее, можно представить себе, что для этого соединения возможна хиноидная структура. Это изображается резонансом двух структур («обоюдная» стрелка). Хиноидную структуру можно получить и в явном виде, присоединяя к красителю протон.
Действительно, в кислой среде окраска метилового оранжевого изменяется от желтой до красной — более ярко выраженная хиноидность углубляет цвет. На этом свойстве и основано применение метилового оранжевого в качестве кислотно-основного индикатора.
Азокрасители — далеко не единственные, получаемые прямо на ткани. Широко применяют такой способ. На волокна наносят смесь анилина, солянокислого анилина, бертолетовой соли или бихромата калия, а также катализатор (например, соль меди или ванадия). После этого ткань обрабатывают водяным паром. Образуется прекрасный краситель — анилиновый черный, представляющий собой продукт окисления анилина. Формула этого красителя окончательно еще не установлена, и мы не будем приводить здесь предполагаемые варианты.
Тот же принцип — окисление при крашении — применяется и в случае широко известного индиго. Перед крашением индиго восстанавливают (например, цинковой пылью) в так называемое белое индиго — неокрашенное, растворимое в щелочи вещество. Затем ткань пропитывают таким слабощелочным раствором и выносят на воздух. При окислении образуется нерастворимое синее индиго, которое и есть краситель.
Еще один вид красителей, получаемых прямо на ткани,— протравные. Сначала ткань протравливают раствором соли металла, затем пропитывают раствором органического вещества, которое образует с этим металлом устойчивый, красиво окрашенный комплекс. Наиболее известный краситель такого типа — ализарин — дает с алюминием красный лак, с хромом —темно-фиолетовый.
Любому школьнику, начавшему заниматься химией, знаком фенолфталеин — индикатор на щелочь. Получают фенолфталеин, нагревая фталевый ангидрид и фенол с серной кислотой. Это очень любопытное вещество. В нейтральной и кислой среде оно бесцветно. Но стоит прибавить к его раствору немного щелочи, как появляется малиновое окрашивание. Причины этого нам уже известны — образование хиноидной структуры.
Если в той же реакции конденсации вместо фенола взять двухатомный фенол резорцин, получится исключительно- красивый, флуоресцирующий желтым с зеленоватым оттенком краситель, названный флуорес-цеином.
Вообще, соединения, содержащие у одного атома углерода три фенильных кольца, представляют собой обширную группу трифенилметановых красителей. Они получаются конденсацией ароматических альдегидов с ароматическими же аминами. Сюда относятся известные красители малахитовый зеленый, фуксин, кристаллический фиолетовый. В их структурах легко выявляется хиноидный фрагмент и есть возможность для делокализации заряда. Приведем для примера две возможные формулы кристаллического фиолетового, в которых заряд «сидит» на метановом атоме углерода и на одном из атомов азота.




Меню раздела

Органическая химия
Метан, этилен, ацетилен
Как получить метан?
Двойная связь
Тройная связь
Бензол
Формула Кекуле за и против
Шестерка электронов
Формула Кекуле
Ароматичность – отнюдь не пахучесть
Основа основ начало
Экскурс в глубь истории
«Дремучий лес» органической химии
Химическое строение тел
Что такое органическая химия?
«Изюминки» молекул
Углерод, водород, кислород
Азот
Несколько функциональных групп в одной молекуле
Молекулы и зеркало
«Уголь плюс вода»
Шестнадцать изомеров
Сахар, крахмал и клетчатка
Спирт из сахара и сахар из воздуха
Полисахарид крахмал
Аминокислота плюс аминокислота
Белки и капрон
Белок белку рознь
Тайна серповидной анемии
Как синтезируют белок
Молекула белка в пространстве
Химия наследственности
Что такое гетеро-циклы?
Фридрих Мишер
Основания, нуклеозиды, нуклеотиды
ДНК
Что такое ген?
Ферменты
Лекарства и яды
Почему стрептоцид лечит?
Микробы против микробов
Многоликие алкалоиды
Снотворные
Как ищут новые лекарства?
Органические соединения
Металл соединяется с углеводородом
Неорганический бензол
Силикон – каучук из кремнезема
Хлорофос, зарин и другие
Самый агрессивный элемент
Второе дыхание металлоорганической химии
Цвет и свет
Почему тела окрашены?
Разные теории
Какие бывают красители?
Химия и свет
Как работает химик?
Колба – инструмент химика
Выделение и очистка
«Хроматография» означает «цветопись»
Охарактеризовать вещество
О том, как физики помогают химикам
Сжигая вещество, узнаем его формулу
Химик «видит» молекулу
Для чего химику ультрафиолетовые и инфракрасные лучи?
Ядерный магнитный резонанс
Молекулу разбивают на осколки
Заключение


 

© 2011 Химическая промышленность
Копирование материалов сайта разрешается только с указанием прямой индексируемой ссылки на источник.