В пятой группе периодической системы находится чрезвычайно важный элемент — фосфор.
Фосфор входит во многие органические соединения, в которых нет связи фосфор—углерод и которые, следовательно, не являются истинно фосфорорганическими; некоторые из них выполняют исключительно важные функции в живой природе. Мы уже говорили об аденозинтрифасфате, нуклеиновых кислотах — это эфиры фосфорной кислоты. Однако нас сейчас интересуют именно фосфорорганические соединения, т. е. соединения, содержащие связь фосфор—углерод. Для их получения служит открытая в 1906 г. А. Е. Арбузовым перегруппировка, носящая теперь его имя. Вот пример реакции Арбузова. Действуем бромистым этилом на метиловый эфир фосфористой кислоты и получаем метиловый эфир этилфосфоновой кислоты
Вообще фосфорорганические соединения весьма многочисленны и разнообразны. Следуя нашей традиции, расскажем лишь о наиболее «знаменитых» представителях этого класса веществ.
Если в написанной выше формуле эфира этил-фосфоновой кислоты заменить этильную группу на группу СН(ОН)СС13, то получим хлорофос — широко известный яд против насекомых (инсектицид). Похож на него и тиофос (в нем вместо карбонильного кислорода стоит сера).
А теперь возьмем эфир метилфосфоновой кислоты, только пусть одна эфирная группа будет содержать изопропил, а вторую заменим на атом фтора. Получится отравляющее вещество зарин. Два других ОВ — зоман и табун — имеют близкую структуру.
Позже были изобретены еще более страшные фосфорорганические ОВ, так называемые У-газы, убивающие при попадании на кожу или в легкие в самых ничтожных количествах.
Почему же вдруг именно вот такие производные фосфора — сильнейшие яды? Оказывается, и инсектициды, и ОВ действуют на организм одинаковым образом. Эти вещества подавляют активность фермента холинэстеразы, функция которого — разрушать ацетилхолин, который выделяется после того, как из мозга по нервным волокнам (нейронам) передан сигнал о сокращении мышцы. Мышца сокращается. Тут подоспевает холинэстераза и расщепляет ацетилхолин на холин и уксусную кислоту. Мышца возвращается в первоначальное состояние. А если холинэстераза не работает (она блокирована фосфорорганическим веществом)? Все время выделяется ацетилхолин, мышца судорожно сокращается, наступает смерть. Вот почему фосфорорганические ОВ относятся к. нервно-паралитической группе.
Есть среди фосфорорганических соединений и такие, которые применяются как лекарственные препараты — для лечения глаукомы, злокачественных опухолей.
Спустимся теперь на одну клетку вниз в менделеевской таблице. Мышьяк. Уже одно это слово как-то неприятно ассоциируется с ядом. Как и для фосфора, для этого элемента известно большое число органических производных. И среди них есть яды. В первую очередь тут можно назвать одно из первых боевых отравляющих веществ — люизит. Его формула С1СН=СНА5С12.