Химия

 


 

Производство

Сырье и энергия
Сера и серная кислота
Связанный азот
Удобрения и химикаты
Силикаты
Кислоты щелочи хлор
Металлы
Алюминий
Чугун и сталь
Полупроводники
Топливо
Органический синтез
Синтетические соединения
История химии
Химия земли
Химия и научно-технический прогресс
Химия в быту
Органическая химия



Яндекс.Метрика

Как работает химик?

В учебниках органической химии мы постоянно встречаем такие фразы: «эта реакция приводит к получению таких-то продуктов», «в результате взаимодействия таких-то веществ образуются такие-то соединения», «присоединение галогена идет исключительно в такое-то положение»... За этими четкими фразами — огромный труд и долгие размышления многих ученых. Школьникам и студентам обычно предлагаются лишь готовые химические истины.
Но как работают химики, как они проводят все эти простые и сложные реакции, как обращаются с десятками и сотнями тысяч веществ, как они, наконец, узнают формулы этих соединений и их структуру? На такие вопросы мы попытаемся ответить в этой и в следующей главах.
Итак, представим себя химиками-органиками. Вообразим, что нам нужно получить из одного вещества другое и подробно изучить это превращение.

Начало и конец всякого исследования

С чего начать работу? Сомнений тут быть не может — конечно, с ознакомления с научной литературой по интересующему нас вопросу. Ведь все, что делают химики (и другие ученые), они затем описывают в специальных научных журналах. Значит, отправляясь в библиотеку рыться в книгах и журналах, мы преследуем несколько целей. Во-первых, не сделано ли уже другими то, что мы только собираемся сделать (не стоит тратить время на изобретение велосипеда)? Во-вторых, если это не сделано, какие известны похожие реакции с аналогичными соединениями?
Мы пришли в научную библиотеку и глаза у нас разбежались. Кругом сотни, тысячи книг и журналов. Не читать же их все подряд—на это и несколько жизней не хватит. Действительно, научных журналов, а химических в особенности — огромное множество. Так, в наше время во всем мире выходит ежемесячно около шести тысяч журналов, публикующих статьи по химии. Даже свежие журналы один человек не в состоянии просмотреть.
И все-таки ситуация не так безнадежна. Во-первых, мы работаем в довольно узкой области науки — синтетической органической химии. Значит, из журналов по химии нас заинтересуют далеко не все. Но все же журналов для химиков-органиков остается очень много. Например, только на русском языке статьи по органической химии публикуют Журнал общей химии, Журнал органической химии, Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева, Журнал физической химии, Известия Академии наук СССР, Доклады АН СССР, Химия гетероциклических соединений, Координационная химия, Биоорганическая химия и т. д., и т. д. И каждый журнал, как правило, выходит ежемесячно. Как же ориентироваться в этом потоке информации? Для этого существуют многочисленные и разнообразные справочники. Самый солидный, самый знаменитый, самый полный из них был основан членом Российской Академии наук Федором Федоровичем Бейлынтейном и впервые издан в Германии на немецком языке в 1881—1882 годах. Мы сказали «основан», ибо издание этого многотомного справочника, еще не закончено и вряд ли когда-либо будет закончено — ведь каждый год синтезируются все новые и новые вещества, ради которых выходят очередные тома справочника. Всего же на сегодняшний день издано более 100 увесистых томов, как называют его химики.
Перелистывать все тома справочника в поисках нужного нам вещества тоже совсем незачем: тут нам помогут указатели, в которых вещества расположены по классам, а также по брутто-формулам или названиям.
Итак, мы убедились по справочнику Бейльштейна, что вещество, которое мы хотим синтезировать, в литературе не описано. Можно приступать к работе? Подождите! Справочник Бейльштейна заметно отстает от жизни (ведь нескорое это дело — собрать сведения из всех журналов в одну книгу). Поэтому, просмотрев его, мы сможем утверждать лишь то, что десять-двадцать лет назад это вещество было неизвестно. Но за двадцать лет многое могло измениться.
Что же делать? Теперь нам помогут реферативные журналы. Самые известные из них — это американский «СЬепнса! АЬз1гас1з» и отечественный «Реферативный Журнал Химия». В реферативных журналах приводятся краткие изложения статей— рефераты. Специально издаются формульные указатели и указатели по названиям веществ. Пользуясь реферативными журналами, мы можем «просмотреть» литературу вплоть до прошлого года и даже еще более свежую.
Вот теперь мы можем сказать, что до прошлого года наше вещество не было синтезировано. Его будем синтезировать по какой-то реакции из другого, исходного вещества. Но как получить это исходное вещество?
Этот реферат отсылает нас к статье В. М. Зинченко и С. И. Бурмистрова в Журнале органической химии за 1976 год (том 12, выпуск 1, стр. 232). В этой статье находим метод получения интересующего нас вещества и некоторые его свойства. Приведем эту статью целиком.
В литературе описаны случаи замены сульфогруппы нитрогруппой при наличии в хиногеновых положениях к сульфогруппе сильно активирующих заместителей первого рода, например окси Ш или амино.
При обработке 8,9-дихлор-4-нитрофлуорантен-3-сульфокисло-ты смесью серной и азотной кислот с целью введения следующего заместителя мы обнаружили наряду с небольшим количеством ожидаемых дихлординитрофлуорантенсульфо-кислоты и продуктов окисления 8,9-дихлор-3,4-динитрофлуорантен (II).
Аналогичное вытеснение сульфогруппы нитрогруппой при обработке смесью серной и азотной кислот 4,8-динитрофлуорантен-3-сульфокислоты уже описано нами.
Вытеснение сульфогруппы нитрогруппой происходит как при наличии только дезактивирующих, мета-ориентирующих заместителей в нафталиновой и бензольной частях молекулы флуо-рантена, так и при наличии атомов хлора.
Строение соединения (II) доказано получением его из вещества (I), а также подтверждено ИК-спектрами, снятыми на спектрофотометре 1Ж-20 в таблетках с КВг. В ИК*спектрах веществ (I) и (II) наблюдаются полосы поглощения нитрогруппы (1340, 1527, 1360, 1380, 1540, 1565 см-1)и сульфогруппы, обнару* женные только для соединения (I) (1195, 1046, 1020 см-1).
8,9 - Д и х л о р - 3,4 - д и н и т р о ф л у о р а и т е и (II). 10,3 г калиевой соли кислоты (I) внесли при комнатной температуре в 25 мл концентрированной серной кислоты. При непрерывном перемешивании в реакционную колбу добавили нитро-смесь из 5мл концентрированной азотной (й\,Ъ) и 10 мл концентрированной серной кислот. Разогревание массы предотвращают охлаждением, после чего продолжают перемешивание при комнатной температуре 8—10 часов, затем выливают в холодную воду, добавляют для экстракции 250 мл бутанола. Бутанольный слой промывают горячей водой, отфильтровывают нерастворимый желтый осадок, промывают его на фильтре горячим бута-нолом, кипящей водой, раствором бикарбоната, затем вновь водой. Получают 3 г желтого осадка. Продукт растворяют в смеси толуола и ацетона (1 : 1), раствор хроматографируют на окиси магния. Избыток растворителя упаривают, при охлаждении выпадают светло-желтые мелкие иглы. Выход до 30%, т. пл. 289—290°, Найдено ,%. N 7,99. С^НвР-ЬСЬО. Вычислено %1 N 7,75.
Теперь можно приниматься за работу. Когда мы проведем свое исследование, синтезируем новое вещество, то опишем это в статье, которую опубликуем в научном журнале. Затем сведения о нашем соединении поступят в РЖХим и возможно, наш коллега где-нибудь в Австралии или Бразилии прочитает статью и использует наши результаты в своей работе.




Меню раздела

Органическая химия
Метан, этилен, ацетилен
Как получить метан?
Двойная связь
Тройная связь
Бензол
Формула Кекуле за и против
Шестерка электронов
Формула Кекуле
Ароматичность – отнюдь не пахучесть
Основа основ начало
Экскурс в глубь истории
«Дремучий лес» органической химии
Химическое строение тел
Что такое органическая химия?
«Изюминки» молекул
Углерод, водород, кислород
Азот
Несколько функциональных групп в одной молекуле
Молекулы и зеркало
«Уголь плюс вода»
Шестнадцать изомеров
Сахар, крахмал и клетчатка
Спирт из сахара и сахар из воздуха
Полисахарид крахмал
Аминокислота плюс аминокислота
Белки и капрон
Белок белку рознь
Тайна серповидной анемии
Как синтезируют белок
Молекула белка в пространстве
Химия наследственности
Что такое гетеро-циклы?
Фридрих Мишер
Основания, нуклеозиды, нуклеотиды
ДНК
Что такое ген?
Ферменты
Лекарства и яды
Почему стрептоцид лечит?
Микробы против микробов
Многоликие алкалоиды
Снотворные
Как ищут новые лекарства?
Органические соединения
Металл соединяется с углеводородом
Неорганический бензол
Силикон – каучук из кремнезема
Хлорофос, зарин и другие
Самый агрессивный элемент
Второе дыхание металлоорганической химии
Цвет и свет
Почему тела окрашены?
Разные теории
Какие бывают красители?
Химия и свет
Как работает химик?
Колба – инструмент химика
Выделение и очистка
«Хроматография» означает «цветопись»
Охарактеризовать вещество
О том, как физики помогают химикам
Сжигая вещество, узнаем его формулу
Химик «видит» молекулу
Для чего химику ультрафиолетовые и инфракрасные лучи?
Ядерный магнитный резонанс
Молекулу разбивают на осколки
Заключение


 

© 2011 Химическая промышленность
Копирование материалов сайта разрешается только с указанием прямой индексируемой ссылки на источник.