Химия

 


 

Производство

Сырье и энергия
Сера и серная кислота
Связанный азот
Удобрения и химикаты
Силикаты
Кислоты щелочи хлор
Металлы
Алюминий
Чугун и сталь
Полупроводники
Топливо
Органический синтез
Синтетические соединения
История химии
Химия земли
Химия и научно-технический прогресс
Химия в быту
Органическая химия



Яндекс.Метрика

Ароматичность – отнюдь не пахучесть

Итак, бензол — это совсем не циклогексатриен, как его изображает формула Кекуле. Взаимодействие всех шести электронов в пределах одного шестичленного кольца придает молекуле бензола специфические свойства, отличающие его от непредельных соединений.
Оказывается, свободное перемещение электронов по всему кольцу энергетически очень выгодно.-Подсчитано, что от этого энергия бензола на 153,4 кДж/моль меньше, чем была бы энергия гипотетического циклогексатриена с тремя строго фиксированными двойными связями. Это уменьшение энергии за счет «освобождения»! электронов называется энергией резонанса.
Именно такая делокализация электронов и придает бензолу ароматические свойства. Наиболее характерная особенность ароматических соединений — способность легко замещать атомы водорода на другие группировки. Широко известна реакция бромирования бензола: на бензол действуют бромом в присутствии катализатора, при этом образуется бром-бензол и выделяется молекула бромистого водорода:
Реакции замещения в бензольном кольце вроде только что написанной называются электрофильными. Оки протекают по сложному механизму сколько стадий. Посмотрите, насколько сложна реакция нитрования бензола:
Условно показано явление ароматичности — понижение энергии циклической системы вследствие рассредоточения я-электронов по кольцу.
В бензоле на иитрогруппу может заместиться любой атом водорода. А если взять не бензол, а его производное, т. е. бензол, в котором один из водородов уже заменен на какую-то группу? Оказывается, что в этом случае второй заместитель пойдет в одно из трех положений, в зависимости от природы первого заместителя. Так, одни группировки отправляют второй заместитель в орто- или /шра-положение, другие — в жега-положение.
Группы, направляющие новые заместители в орто-и пара-положения, называются ориентантами I рода, они обычно подают, «накачивают» электронную плотность в бензольное ядро. Ориентанты II рода — акцепторы электронной плотности Вони, как правило, содержат группы атомов с кратными связями.




Меню раздела

Органическая химия
Метан, этилен, ацетилен
Как получить метан?
Двойная связь
Тройная связь
Бензол
Формула Кекуле за и против
Шестерка электронов
Формула Кекуле
Ароматичность – отнюдь не пахучесть
Основа основ начало
Экскурс в глубь истории
«Дремучий лес» органической химии
Химическое строение тел
Что такое органическая химия?
«Изюминки» молекул
Углерод, водород, кислород
Азот
Несколько функциональных групп в одной молекуле
Молекулы и зеркало
«Уголь плюс вода»
Шестнадцать изомеров
Сахар, крахмал и клетчатка
Спирт из сахара и сахар из воздуха
Полисахарид крахмал
Аминокислота плюс аминокислота
Белки и капрон
Белок белку рознь
Тайна серповидной анемии
Как синтезируют белок
Молекула белка в пространстве
Химия наследственности
Что такое гетеро-циклы?
Фридрих Мишер
Основания, нуклеозиды, нуклеотиды
ДНК
Что такое ген?
Ферменты
Лекарства и яды
Почему стрептоцид лечит?
Микробы против микробов
Многоликие алкалоиды
Снотворные
Как ищут новые лекарства?
Органические соединения
Металл соединяется с углеводородом
Неорганический бензол
Силикон – каучук из кремнезема
Хлорофос, зарин и другие
Самый агрессивный элемент
Второе дыхание металлоорганической химии
Цвет и свет
Почему тела окрашены?
Разные теории
Какие бывают красители?
Химия и свет
Как работает химик?
Колба – инструмент химика
Выделение и очистка
«Хроматография» означает «цветопись»
Охарактеризовать вещество
О том, как физики помогают химикам
Сжигая вещество, узнаем его формулу
Химик «видит» молекулу
Для чего химику ультрафиолетовые и инфракрасные лучи?
Ядерный магнитный резонанс
Молекулу разбивают на осколки
Заключение


 

© 2011 Химическая промышленность
Копирование материалов сайта разрешается только с указанием прямой индексируемой ссылки на источник.