В 30-е годы нашего столетия «вошли в моду» сульфамидные, или сульфаниламидные, препараты, и в первую очередь аминобензолсульфамид, так называемый белый стрептоцид. Это довольно простое соединение: производное бензола с двумя заместителями — сульфамидной группой 502МН2 и аминогруппой: Н 302Ш2.
Стрептоцид оказался очень хорошим противобактериальным средством. Было синтезировано множество производных стрептоцида — атом водорода в сульфамидной группе заменяли на самые разные радикалы. Многие из таких производных прижились в медицинской практике — норсульфазол, фталазол, сульгин. Вот формулы некоторых лекарств:
Но почему сульфамидные препараты так действуют на бактерию, почему они убивают ее? Существует такое предположение. Для жизнедеятельности многих микроорганизмов необходима иарааминобензойная кислота. Эта кислота входит в состав витамина — фолиевой кислоты, которая для бактерий является фактором роста. Без фолиевой кислоты бактерии не могут размножаться.
По размерам и химическим свойствам пара-аминобензолсульфамид (и его производные) очень похож на лара-аминобензойную кислоту. Когда мы вводим в организм, зараженный бактериями, сульфамидный препарат, бактерия, «не разобравшись», начинает синтезировать фолиевую кислоту, используя вместо аминобензойной кислоты стрептоцид. Ошибка обнаруживается слишком поздно. Аналог фолиевой кислоты с сульфамидной группой вместо остатка лара-аминобензойной кислоты — это отнюдь не фолиевая кислота, он не может работать как фактор роста. Развитие бактерий приостанавливается. Вот как выглядят формулы фолиевой и «псевдофолие-вой» кислот (А и Б, соответственно):
Если же вместе с сульфамидным препаратом бактерию «кормить» еще и л-аминобензойной кислотой, то действие сульфаниламида проявляется гораздо слабее: ведь в этом случае образуется и «настоящая» фолиевая кислота.
Сульфамидные препараты используются для залечивания ран, в которые могут попадать различные бактерии (стрептоцид), лечат ими и болезни желудка (сульгин, фталазол), и простудные заболевания (норсульфазол).
Лекарственных препаратов великое множество. Расскажем еще об одной группе — о производных салициловой (или орго-гидроксибензойнсй) кислоты. Ее можно рассматривать как бензойную кислоту, содержащую в орго-положении гидроксил, либо как фенол, содержащий в орто-положении карбоксильную группу.
Салициловая кислота — сильное дезинфицирующее средство, а ее натриевую соль применяют при ревматизме. Из салициловой кислоты получают множество лекарственных веществ. Наиболее знаменит сложный эфир салициловой кислоты и уксусной (в этом эфире салициловая кислота выступает как фенол) — ацетилсалициловая кислота, или аспирин; его применяют как жаропонижающее средство.
Сложный эфир из салициловой кислоты с фенолом — это салол, антисептик, применяемый при желудочных заболеваниях. Наконец, заместив в бензольном кольце атом водорода на аминогруппу, получаем ма/ш-аминосалициловую кислоту (ПАСК) — эффективное противотуберкулезное средство.