В первой главе мы говорили о простейших деталях, из которых можно строить органические соединения— о метане, этилене и ацетилене. Молекулы метана мы уподобили отдельным кирпичикам, молекулы этилена и ацетилена — блокам. Имея в запасе этот набор,, мы можем конструировать довольно сложные сооружения. Однако наши возможности значительно расширятся, когда мы познакомимся с четвертой «строительной деталью» — бензолом. Продолжая архитектурную аналогию, можно сказать, что бензол — это целая панель, пригодная для типового строительства. Бензол — это тоже углеводород (его молекула построена из шести атомов углерода и стольких же атомов водорода), но углеводород, принципиально отличающийся от тех, о которых шла речь. Что же такое бензол?
В 1825 г. знаменитый английский физик Майкл Фарадей проводил опыты по сжижению светильного газа при низких температурах и под давлением. Он выделил из светильного газа неизвестную жидкость, легко замерзавшую при +5 °С и кипевшую при 80 °С. Фарадей установил, что это вещество состояло из углерода и водорода, и назвал его карбюрированным водородом. Через семь лет химик Мичерлих, перегоняя бензойную кислоту с негашеной известью, выделил точно такую же жидкость, что и Фарадей. Мичерлих сделал следующий шаг: он определил формулу вещества (СбНв), а заодно переименовал его в бензин. Позже известный немецкий химик Либих дал новое имя соединению — бензол. Это название прижилось и в русской номенклатуре.
Как построена молекула бензола? Как видно из формулы СН, насыщенным углеводородом бензол быть не может: общая формула предельных углеводородов СлН2л+2, а бензолу для этого не хватает 14 — 6 = 8 атомов водорода!
Может быть, в бензоле есть двойные или тройные связи? Попробуем представить себе, какие могут быть варианты его формулы. Например:
СН^С—С=С—СН2—СН3> или СС—сн2—сн2—с или СН2=СН—С=С—СН=СН2
Можно еще придумать изомеры, отличающиеся положением двойных и тройных связей.
Теперь у нас есть то, что называется рабочей гипотезой. Попробуем проверить ее. Если удастся доказать правильность одной из предложенных нами структур, гипотеза превратится в теорию, если нет — 1 будем думать дальше.
Есть очень простая реакция, которая позволяет | быстро и надежно установить наличие двойных или I тройных связей в ненасыщенных углеводородах. Это | присоединение брома по кратным связям. Достаточно несколько раз встряхнуть непредельный углеводород с бромной водой, как желтый раствор обесцвечивается. Если предположить, что верна последняя формула, то должно получиться такое соединение:
СН2Вг—СНВг—СВго—СВг2—СНВг—СН2Вг
Встряхиваем бензол с бромной водой. Никакого эффекта! Значит, эти наши умозрительные построения неверны.
Попробуем присоединить к молекуле бензола не бром, а водород. Если делать это в специальном приборе над катализатором, то мы получим из бензола углеводород с формулой СбН12- Что это — ненасыщенный углеводород, гексен, содержащий в цепи двойную связь? Подействуем на него бромной водой — реакция отрицательная. Тогда остается предположить, что углеводород имеет замкнутое, циклическое строение. Это кольцо, состоящее из шести групп СНд:
По-видимому, бензол тоже имеет циклическую структуру. И формула для него напрашивается такая:
С двойными связями? Но — бромная вода!? Приходится предположить, что три двойные связи, сведенные вместе в одном шестичленном кольце, ведут себя как-то по-новому.
Формула бензола — шестиугольник с тремя двойными связями — подтверждается синтезом .бензола из ацетилена. Из трех молекул ацетилена получается одно бензольное кольцо. При этом одна из трех связей ацетилена как бы идет на образование простой связи с углеродным атомом другой молекулы, а две остаются. В результате получаем чередование двойных и простых связей:
Так или примерно так рассуждал немецкий химик Фридрих Август Кекуле, когда в 1865 году впервые пришел к выводу, что бензол — это шестиугольник с чередующимися двойными и простыми связями.