Химия

 


 

Производство

Сырье и энергия
Сера и серная кислота
Связанный азот
Удобрения и химикаты
Силикаты
Кислоты щелочи хлор
Металлы
Алюминий
Чугун и сталь
Полупроводники
Топливо
Органический синтез
Синтетические соединения
История химии
Химия земли
Химия и научно-технический прогресс
Химия в быту
Органическая химия



Яндекс.Метрика

Как получить метан?

Один из простейших путей — подействовать водой на карбид алюминия:
А14Сз+12Н20 —>¦ 4А1(ОН)з + зсн4|
Однако карбид алюминия — слишком дорогое исходное вещество для получения такого обычного, такого дешевого продукта, как метан, и получать его из других соединений нет надобности — ведь природный газ на 85—98 % состоит из метана.
Метан-- один из основных «кирпичиков», из которых можно строить органические соединения. Какие же это соединения и как их получить из метана?
Вообще-то метан — вещество сравнительно инертное, и набор химических реакций, которые можно с ним провести, невелик.
Возьмем смесь двух газов — метана и хлора и поместим ее в стеклянный сосуд. Если этот сосуд держать в темноте, то никакой реакции не наблюдается. Но попробуем осветить склянку солнечным светом...
Квант света взаимодействует с молекулой хлора, в результате молекула расщепляется на две части — два атома хлора:
Получившиеся атомы гораздо активнее молекул, они тут же атакуют молекулы метана и захватывают атомы водорода. При этом образуются молекулы хлористого Еодорода НС1 и весьма неустойчивые, очень активные частицы, так называемые метильные радикалы.
СН4 + С1  —> -СН3 + НС1
Метильный радикал далее «расщепляет» молекулу хлора:
СН3 + С1 —> СНзС1 + С1
В результате получается уже известный нам атом хлора (его дальнейшую судьбу нетрудно предугадать: он атакует новые молекулы метана, и все повторяется) и хлорметан, или метилхлорид,— производное метана, в котором один из атомов водорода заменен на хлор.
Реакция, о которой мы рассказали, принадлежит к разряду так называемых цепных реакций, в которых каждая стадия, как в цепи, связана с предыдущей и с последующей. Активные частицы — продукт одной стадии (здесь это атомы хлора и метильные радикалы  СНз) — используются в следующей стадии как исходные вещества. Открытие цепных реакций было одним из крупных событий в истории химической науки, а академик Н. Н. Семенов и английский ученый С. Н. Хиншельвуд за вклад в изучение таких реакций и создание их теории были удостоены Нобелевской премии.
Если в реакцию вводить такие количества реагентов, чтобы на одну молекулу хлора приходилось две молекулы метана, то в основном мы получим хлористый метил ОНзС\.] Если же взять хлор в избытке, то реакция замещения пойдет дальше и получится, помимо хлористого метила, еше хлористый метилен СН2С12, хлороформ СНС1з и, наконец, продукт полного замещения водорода на хлор, четыреххлористый углерод ССЦ.
Но не будем забывать о нашей задаче: построить различные сложные молекулы из простых кирпичиков— молекул метана. Для этого нам понадобится метилхлорид. Если подействовать на это соединение металлическим натрием, то из каждых двух молекул СНЭС1 образуется одна молекула этана, в которой имеется связь углерод — углерод:
СН3С1 + 2Ма + СЛСНз — СН3—СН3 + 2№С1
Что такое этан? Это метан, в котором один из водородов заменен на радикал метил -СНз. А сам этот радикал, как мы уже знаем, получается при отрыве от метана одного водородного атома.
Если теперь в этане заместить один из водородов (любой атом) на метил, то мы получим новое вещество — пропан СНз—СН2—СНз. Как это можно сделать практически, мы знаем: сначала в метане и этане заместить один водород на хлор и затем подействовать на смесь метил- и этилхлорида натрием (эта реакция называется реакцией Вюрца в честь французского химика, ее открывшего):
СНз—СН2—С1 + 2Ца + С1—СН3 —> СН3—СН2—СН3 + ЩаС1
Пойдем дальше. Заместим в пропане один из атомов водорода на хлор. Оказывается, теперь уже не все равно, какой атом замещать! Замещая водород при крайнем атоме углерода (таких атомов два) или же при среднем, мы получим два разных соединения: нормальный пропилхлорид («-пропилхлорид) и изо| пропилхлорид:
к-пропилхлорид, т, кип. 47 °С
нзо-пропилхлорид, т. кип. 35 °С
Заменим теперь в каждом из этих соединений атомы хлора на метальные группы. Мы получим два различных бутана — нормальный (т. е. неразветвленный) бутан («-бутан) и изо-бутан:
н-бутан, т. кип. О °С     изо-бутан, т. кип. —10 °С
Приставим к полученным молекулам еще. Начнем с бутана. Здесь можно заместить на метил один из крайних атомов водорода. Получим нормальный пентан. Можно заместить один из средних водородов. Придем к пентану. По-видимому, из бутана больше ничего нового не получишь. Обратимся к изо-бутану. Если в нем заместить один из крайних водородов (в СН3-группах), то придем к уже упоминавшемуся пентану, а замещая средний единственный атом водорода, получим неопентан:
Продолжать эту процедуру можно до бесконечности. Все эти соединения называются углеводородами (точнее — предельными, насыщенными углеводородами, или алканами), потому что состоят они всего из двух элементов — углерода и водорода. В любом алкане число водородных атомов составляет 2п Ц 2, где п — число углеродных атомов. Поэтому формулу предельного углеводорода можно в общем виде записать так: СлНгп+2-
В построении наших структур мы, надо сказать, вовремя остановились. Дело в том, что количество возможных изомеров катастрофически быстро возрастает с увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана. Так, для декана, углеводорода, возможно 75 различных изомеров, число изомеров для углеводорода С20Н42 (эйкозан) равно 366319. Количество же возможных изомероз для тетраконтана, углеводорода СдоНвг» даже трудно себе представить: 62 491 178 805831.
Теперь становится понятно, почему уже сегодня известно такое огромное число органических соединений — несколько миллионов — и почему в этом отношении химия органическая далеко обогнала химию неорганическую. А ведь до сих пор говорилось только о самых простых представителях органических веществ — о насыщенных углеводородах.
Мы выводили ряд изомерных углеводородов из метана, пользуясь реакцией Вюрца. Однако на практике так никто не поступает. Дело в том, что простейшие углеводороды наряду с метаном содержатся в природном газе, состав которого различен для разных месторождений. Например, в газе Северо-Ставро-польского месторождения содержится 85 % метана, около 5% этана, 2,5% пропана и 1,4% пентана и более тяжелых углеводородов. Газ Газлинского месторождения состоит из метана на 98 %, этана в нем лишь 1,6 %. Много углеводородов в нефти, но об этом — в следующих главах.
Углеводороды низшие — метан, этан, пропан и бутан — бесцветные газы без запаха или со слабым запахом бензина. Углеводороды от пентана до пентадекана С15Н32 — жидкости и, наконец, высшие углеводороды при обычной температуре — твердые вещества.
По мере увеличения числа атомов углерода растет температура кипения и плавления соединения.
У предельных углеводородов есть другое название— парафины, отражающее их химическую инертность (по латыни рагит—малое сродство). И все же они довольно широко применяются в химической промышленности для получения самых разнообразных веществ. Основные направления промышленного использования метана показаны на схеме.
Прежде чем закончить разговор о метане и предельных углеводородах, ответим на один вопрос: как осуществляется связь в парафинах между двумя атомами углерода, например, в этане? Здесь все просто — вокруг каждого углеродного атома имеются, как и в метане, четыре гибридизованные 5р3-орбитали, три из них осуществляют связи с атомами водорода, а одна перекрывается точно с та$ой же орбиталью другого углеродного атома. Длина связи С—С составляет 0,154 мм.




Меню раздела

Органическая химия
Метан, этилен, ацетилен
Как получить метан?
Двойная связь
Тройная связь
Бензол
Формула Кекуле за и против
Шестерка электронов
Формула Кекуле
Ароматичность – отнюдь не пахучесть
Основа основ начало
Экскурс в глубь истории
«Дремучий лес» органической химии
Химическое строение тел
Что такое органическая химия?
«Изюминки» молекул
Углерод, водород, кислород
Азот
Несколько функциональных групп в одной молекуле
Молекулы и зеркало
«Уголь плюс вода»
Шестнадцать изомеров
Сахар, крахмал и клетчатка
Спирт из сахара и сахар из воздуха
Полисахарид крахмал
Аминокислота плюс аминокислота
Белки и капрон
Белок белку рознь
Тайна серповидной анемии
Как синтезируют белок
Молекула белка в пространстве
Химия наследственности
Что такое гетеро-циклы?
Фридрих Мишер
Основания, нуклеозиды, нуклеотиды
ДНК
Что такое ген?
Ферменты
Лекарства и яды
Почему стрептоцид лечит?
Микробы против микробов
Многоликие алкалоиды
Снотворные
Как ищут новые лекарства?
Органические соединения
Металл соединяется с углеводородом
Неорганический бензол
Силикон – каучук из кремнезема
Хлорофос, зарин и другие
Самый агрессивный элемент
Второе дыхание металлоорганической химии
Цвет и свет
Почему тела окрашены?
Разные теории
Какие бывают красители?
Химия и свет
Как работает химик?
Колба – инструмент химика
Выделение и очистка
«Хроматография» означает «цветопись»
Охарактеризовать вещество
О том, как физики помогают химикам
Сжигая вещество, узнаем его формулу
Химик «видит» молекулу
Для чего химику ультрафиолетовые и инфракрасные лучи?
Ядерный магнитный резонанс
Молекулу разбивают на осколки
Заключение


 

© 2011 Химическая промышленность
Копирование материалов сайта разрешается только с указанием прямой индексируемой ссылки на источник.