Формула Кекуле была встречена бурными дебатами, которые не утихали еще в течение многих десятилетий. Действительно, какие-то свойства бензола это хорошо объясняла, а какие-то ей противоречили.
Оказалось, что бензол все-таки может при некоторых условиях присоединять галогены, например, шесть атомов хлора, по всем трем двойным связям. С озоном бензол взаимодействует тоже как цикло-гексатриен (так можно назвать соединение, изображаемое формулой Кекуле).
Но, с другой стороны, атомы водорода в бензоле очень легко могут быть замещены на другие группы (мы еще поговорим об этом). Эта способность — одна из основных в комплексе свойств бензола, которые называются ароматичностью. Происхождение термина «ароматичность» несколько парадоксально. В свое время было известно очень немного углеводородов, подобных бензолу. Все они обладали специфическим запахом, ароматом, за что и получили название ароматических. Потом оказалось, что многие углеводороды этого класса совсем не обладают запахом, но термин остался. Так вот, ароматичность бензола (т. е., в частности, способность легко замещать атомы водорода) никак не объясняется формулой Кекуле.
Далее. Для каждого двух-замещенного бензола, судя по этой формуле, должны существовать два изомера. Например, для орто-ксилола это изомеры
На самом деле никому не удавалось выделить два изомера орго-ксилола.
Пришлось создателю теории строения бензола вносить «уточнения» в свою формулу. Кекуле предположил, что двойные связи не закреплены в бензоле, а все время перемещаются:
Обратим внимание на этот гипотетический процесс. Мы еще поговорим о нем в дальнейшем.